做有機化學題的反應
做有機化學題的反應
考研化學是十分繁多的，因此需要大量的積累。小編在這里整理了做有機化學題的反應知識，希望能幫助到你。
做有機化學題的反應
反應題的重要考點：
(1)烷烴的鹵代反應,反應活性:①F2>Cl2>Br2>I2;②H的類型3〫>2〫>1°>CH3。——?？辑h(huán)烷烴的鹵代開環(huán)
(2)單烯烴的主要反應：①加成反應：催化加氫(順式加成)、親電加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3，這些所有的親電加成都是帶正電的部分加在雙鍵上以后，怎樣生成的碳正離子中間體穩(wěn)定就怎樣去加成)、自由基加成(HBr/ROOR(唯一)，怎樣生成的自由基穩(wěn)定就怎樣去加成);②氧化反應(KMnO4/OH-(OsO4)、KMnO4/H+、O3、過氧酸、O2/Ag);③ɑ-H鹵代(自由基取代);④聚合反應。——常考反馬氏加成、各種氧化、α-H的鹵代
(3)炔烴和二烯烴的主要反應：①加成反應(Lindlar、NaNH2/NH3(l)、親電加成(與烯烴類似)、自由基加成、親核加成);②氧化反應;③炔氫的反應(用于鑒別);④聚合(二聚丁烯炔、三聚成苯，實質是親核加成);⑤D-A反應(雙烯體和親雙烯體上同時有取代基時，產物的兩個取代基在鄰對位);⑥周環(huán)反應(開環(huán)和關環(huán)相應的條件下的順旋和對旋)。——?？既矡N部分加氫、與H2O加成生成醛酮;D-A反應等
(4)芳烴的主要反應：①親電取代(鹵代、磺化、硝化、傅克反應、氯甲基化);②氧化反應(環(huán)被氧化、支鏈被氧化);③α-H鹵代(自由基取代);④加成反應(催化加氫)。——?？急江h(huán)上親電取代的定位效應，這個主要根據環(huán)上的電子云密度來判斷;還有α-H的鹵代。
(5)鹵代烴的主要反應：①親核取代(H2O、醇鈉(Williamson)、CN-、NH3、X(SN2)、AgNO3(SN1);SN2的Walden轉化);②消除反應(HX(扎伊采夫規(guī)則，E2反式消除)、X2);③與金屬反應(Na(Wurts反應)、Mg(格式試劑)、Li(烷基銅鋰));④還原成烴,還原劑包括:LiAlH4、NaBH4、Zn+H+、Ni+H2等。——?？糞N2的構型翻轉、SN2、E2反應后的構型、格式試劑等。
(6)格式試劑的主要反應：①與甲醛生成伯醇;②與醛反應生成仲醇;③與酮反應生成叔醇;④與CO2反應生成多一個碳的羧酸;⑤與環(huán)氧乙烷反應生成多兩個碳的伯醇;⑥與酰鹵反應生成酮;⑦與酯反應生成叔醇;⑧與活潑R'X反應生成R-R(偶聯(lián)反應);⑨遇活潑H分解。——?？贾苽涓鞣N醇的反應。
(7)醇的主要反應：①弱酸性(與活潑金屬的反應);②親核取代反應(HX(盧卡斯試劑)、PX3和SOCl3(無重排)、分子間脫水);③消除反應(脫水，扎伊采夫規(guī)則);④酯化反應;⑤氧化反應(KMnO4、Sarrett試劑、新制MnO2、HIO4、醋酸鉛);⑥Pinacol重排。——?？加H核取代、弱氧化劑氧化、Pinacol重排。
(8)酚的主要反應：①酚羥基的反應(酸性、FeCl3顯色、成酯、成醚);②芳環(huán)上的反應(與苯類似、主要是與Br2反應生成三溴苯酚為白色沉淀);③酚的氧化生成醌;④酚的還原生成醇;⑤Claisen重排(3,3重排);⑥Fries重排。——常考鑒別反應、Claisen重排。
(9)醚和環(huán)氧乙烷的主要反應：①與強無機酸和 Lewis酸形成鹽;②醚鍵的斷裂(伯烷基醚SN2、叔烷基醚SN1);③環(huán)氧乙烷的開環(huán)(酸性按SN1，堿性按SN2，但構型都翻轉)。——?？急?萘)甲醚的取代;環(huán)氧乙烷開環(huán)構型。
(10)醛、酮的主要反應：①親核加成(HCN(羥基酸)、NaHSO3(鑒別分離)、ROH(保護羰基)、RMgX(制備各種醇)、wittig反應(制備烯烴)、NH3及其衍生物);②α-H的性質(鹵代及碘仿反應(鑒別)、羥醛縮合、Mannich反應);③氧化反應(脂肪醛與Fehling試劑、所有醛Tollens試劑反應、KMnO4等強酸、環(huán)酮被HNO3氧化為二元酸、過氧酸氧化為酯(Baeyer- Villiger ));④還原反應(Clemmensen還原、黃鳴龍、瑞尼Ni、催化加氫、Na+EtOH、LiAlH4、NaBH4);⑤α,β-不飽和醛酮：親核加成(RLi、RMg—1,2加成;R2CuLi—1,4加成;HCN—醛1,2加成、酮1,4加成)、親電加成(主要為1,4加成)、邁克爾加成和Robinson環(huán)合。⑥安息香縮合。——常考醛酮的親核加成、醛與弱氧化劑氧化、人名反應、不飽和醛酮的親核加成。(最重要的章節(jié)之一，反應式多，尤其是人名反應)
(11)羧酸的主要反應：①酸性：比碳酸強(鑒別分離);②羧酸衍生物的生成(PX3、PX5、SOCl2生成酰鹵;酯化;與NH3(RNH2)生成酰胺);③α-H的鹵代(P+X2);④脫羧(α位連有強吸電子基);⑤還原(LiAlH4);⑥二元羧酸受熱分解(2~3C脫羧、4~5C脫水、6~7碳脫羧脫水);⑦羥基酸(α羥基酸生成交酯、β羥基酸生成不飽和酸、γδ氨基酸生成內酯)。——?？?alpha;-H的鹵代、二元酸、羥基酸。
(12)羧酸衍生物的主要反應：①酰鹵(水解、氨解、醇解;與格式試劑成酮;能被LiAlH4、NaBH4還原成醇);②酸酐(水解、氨解、醇解;格式試劑成酮;能被LiAlH4還原成醇);③酯(水解、氨解、醇解;與格式試劑成叔醇;能被LiAlH4還原成醇);④酰胺(水解、醇解;格式試劑成酮;能被LiAlH4還原成胺;脫水成腈;Hofmann降解(酰胺生成伯胺);Beckmann重排(生成酰胺))。⑤Reformatsky反應(醛酮與α-溴代酯的反應)。——?？寂c格式試劑的反應、氨解、還原反應、Hofmann降解、Reformatsky反應。
(13)β-二羰基化合物：①碳負離子的烴基化和?；?與鹵代烴和酰鹵);②Perkins反應;③Knoevenagel反應;④Darzen反應。——常考烴基化和?；?，以及人名反應。
(14)硝基化合物的主要反應：①脂肪族(α-H的酸性、與亞硝酸的反應、與與碳基化合物的反應(相當于活潑H的反應));②芳香族：還原(Fe+HCl、選擇性還原劑NH4SH和NaSH)和芳環(huán)上的反應(即硝基苯)。——常考硝基苯的還原。
(15)胺類化合物的主要反應：①弱堿性;②酸性;③烴基化(鹵代烴);④酰基化(酰鹵、酸酐、酯，主要用于保護氨基以及降低氨基對苯環(huán)的活化);⑤與亞硝酸反應(鑒別);⑥磺?；?苯磺酰氯，鑒別分離);⑦芳胺的氧化(非重點);⑧芳胺環(huán)上的親電取代(與苯酚類似);⑨季胺堿受熱分解(霍夫曼消除，與扎伊采夫規(guī)則相反)。——?？减；Ｗo氨基、磺?；b別分離不同胺。
(16)重氮鹽的主要反應：①保留氮的反應(還原生成苯肼、偶聯(lián)反應(與苯酚弱堿條件，與芳胺弱酸條件，實質為苯環(huán)上的親電取代));②放氮的反應(被X-、CN-、NO2-、SCN-、OH-、H取代)。——?？寂悸?lián)反應，以及放氮的反應。
(17)雜環(huán)化合物的主要反應：①五元雜環(huán)：親電取代(吡咯>呋喃>噻吩>苯，主要發(fā)生在α位上)、吡咯的弱酸弱堿性、糠醛的性質(加氫、氧化、歧化、安息香縮合，實質與苯甲醛類似);②六元雜環(huán)：親電取代(發(fā)生在β位)、親核取代(發(fā)生在α、γ位)。——?？嘉逶h(huán)的親電取代、六元環(huán)的親核取代。
(18)單糖的主要反應：①氧化反應(Br2、硝酸、斐林試劑和托倫試劑、HIO4);②還原反應(被NaBH4還原成多元醇，被HI還原成烴);③剎的生成(苯肼反應);④苷的生成(醇/HCl)。——常考氧化反應和成剎反應。
(19)氨基酸——一般不考反應的書寫，在這里就不說了。
有機反應中常見的立體選擇性反應
1. 烯烴與H2加成——順式加成
2. 烯烴與Br2加成——反式加成
3. 烯烴與HXO加成——反式加成
4. 烯烴的硼氫化氧化——順式水合
5. 烯烴的氧化:被稀冷KMnO4或OsO4氧化得順式鄰二醇
6. 烯烴的環(huán)化：(1)被過氧酸氧化得順式環(huán)合產物;(2)與CH2N2/hr反應得順式環(huán)合產物
7. 環(huán)氧化物開環(huán)——反式開環(huán)
8. 炔烴的還原：(1)被H2/Pd-CaCO3，喹啉還原得順式產物;(2)被Na/液NH3還原得反式產物
9. SN2反應——構型翻轉
10. 鄰基參與——構型保持,有時有重排產物
11. E2消除及季銨堿的熱消除——反式消除
12. 醇與SOCl2反應: 乙醚存在條件下得構型保持產物;吡啶存在條件下得構型翻轉產物
13. 貝克曼重排——反式重排,轉移基團碳原子構型保持
14. 霍夫曼重排——相鄰碳構型保持
15. 電環(huán)化反應——4n：熱順，光對 4n+2：熱對，光順
16. 環(huán)加成反應——[4n+2]環(huán)加成:同面/同面加成
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