有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)知識(shí)要點(diǎn)一覽
有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)知識(shí)要點(diǎn)一覽
一、碳原子的成鍵原則
1、飽和碳原子與手性碳原子;2、不飽和碳原子;3、苯環(huán)上的碳原子。
應(yīng)用①利用“氫1,氧2,氮3,碳4”原則分析有機(jī)物的鍵線(xiàn)式或球棍模型;
?、诶?ldquo;手性碳原子”的特點(diǎn)分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)中的手性碳原子或書(shū)寫(xiě)含手性碳原子的有機(jī)物結(jié)構(gòu)。
二、官能團(tuán)的重要性質(zhì)
1、C=C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(單聚、混聚);③氧化
延生
2、C≡C:
3、 :①取代(鹵代,硝化,磺化);②加成(H2)
延生①引入氨基:先引入 (還原劑是Fe +HCl)
②引入羥基:先引入
?、垡霟N基:
?、芤媵然合纫霟N基
4、R—X:
5、醇羥基:
多個(gè)羥基遇Cu(OH)2溶液呈絳藍(lán)色
6、酚羥基:
?、倥cNa,NaOH,Na2CO3反應(yīng)
2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑
—OH +NaOH→ ─ONa +H2O
─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3
注意酚與NaHCO3不反應(yīng)。
─ONa ─OH +NaHCO3(NaHSO3,Na+)
?、诒椒釉诒江h(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)(鹵代,硝化,磺化)的位置:鄰位或?qū)ξ弧?/p>
③酚與醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置:鄰位或?qū)ξ弧?/p>
檢驗(yàn)遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色;
7、醛基:
氧化與還原
檢驗(yàn)①銀鏡反應(yīng);②與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。
8、羧基:
?、倥cNa,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反應(yīng)
?、邗セ磻?yīng):
?、埘0坊磻?yīng) R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O
9、酯基:
水解
R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa
延生醇解
10、肽鍵:水解
應(yīng)用 ①定性分析:官能團(tuán) 性質(zhì);
常見(jiàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu):
(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:C═C或C≡C;
(2)遇FeCl3溶液顯紫色:酚;
(3)遇石蕊試液顯紅色:羧酸;
(4)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2:含羥基化合物(醇、酚或羧酸);
(5)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2:羧酸;
(6)與Na2CO3溶液反應(yīng)但無(wú)CO2氣體放出:酚;
(7)與NaOH溶液反應(yīng):酚、羧酸、酯或鹵代烴;
(8)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀:醛;
(9)常溫下能溶解Cu(OH)2:羧酸;
(10)能氧化成羧酸的醇:含“─CH2OH”的結(jié)構(gòu)(能氧化的醇,羥基相“連”的碳原子上含有氫原子;能發(fā)生消去反應(yīng)的醇,羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子);
(11)能水解:酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì);
(12)既能氧化成羧酸又能還原成醇:醛;
?、诙糠治觯河煞磻?yīng)中量的關(guān)系確定官能團(tuán)的個(gè)數(shù);
常見(jiàn)反應(yīng)的定量關(guān)系:
(1)與X2、HX、H2的反應(yīng):取代(H~X2);加成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2; ~3H2)
(2)銀鏡反應(yīng):─CHO~2Ag;(注意:HCHO~4Ag)
(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng):─CHO~2Cu(OH)2;─COOH~ Cu(OH)2
(4)與鈉反應(yīng):─OH~ H2
(5)與NaOH反應(yīng):一個(gè)酚羥基~NaOH;一個(gè)羧基~NaOH;一個(gè)醇酯~NaOH;一個(gè)酚酯~2NaOH;
R─X~NaOH; ~2NaOH。
③官能團(tuán)的引入:
(1)引入C─C:C═C或C≡C與H2加成;
(2)引入C═C或C≡C:鹵代烴或醇的消去;
(3)苯環(huán)上引入
(4)引入─X:①在飽和碳原子上與X2(光照)取代;②不飽和碳原子上與X2或HX加成;③醇羥基與HX取代。
(5)引入─OH:①鹵代烴水解;②醛或酮加氫還原;③C═C與H2O加成。
(6)引入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C與H2O加成。
(7)引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。
(8)引入─COOR:①醇酯由醇與羧酸酯化;②酚酯由酚與羧酸酐酯化。
(9)引入高分子:①含C═C的單體加聚;②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚。
三、同分異構(gòu)體
1、概念辨別(五“同”:同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、等同結(jié)構(gòu));
2、判斷取代產(chǎn)物種類(lèi)(“一”取代產(chǎn)物:對(duì)稱(chēng)軸法;“多”取代產(chǎn)物:一定一動(dòng)法;數(shù)學(xué)組合法);
3、基團(tuán)組裝法; 4、殘基分析法; 5、缺氫指數(shù)法。
四、單體的聚合與高分子的解聚
1、單體的聚合:
(1)加聚:①乙烯類(lèi)或1,3─丁二烯類(lèi)的 (單聚與混聚);②開(kāi)環(huán)聚合;
(2)縮聚:①酚與醛縮聚→酚醛樹(shù)脂;②二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚→聚酯;③二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚→聚酰胺或蛋白質(zhì);
2、高分子的解聚:
(1)加聚產(chǎn)物→“翻轉(zhuǎn)法” (2) 縮聚產(chǎn)物→“水解法”
五、有機(jī)合成
1、合成路線(xiàn):
2、合成技巧:
六、有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型
1、取代;2、加成;3、消去;4、氧化或還原;5、加聚或縮聚。
七、燃燒規(guī)律
(1)氣態(tài)烴在溫度高于100℃時(shí)完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數(shù)為4;
若為混合烴,則氫原子的平均數(shù)為4,可分兩種情況:①按一定比例,則一種烴的氫原子數(shù)小于4,另一種烴的氫原子數(shù)大于4;②任意比例,則兩種烴的氫原子數(shù)都等于4。
(2)烴或烴的含氧衍生物
CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等
生成H2O量相等
等質(zhì)量最簡(jiǎn)式相同含碳量相同含氫量相同
等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同
注釋?zhuān)?ldquo;等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同,如:
CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推論:①最簡(jiǎn)式相同的兩種有機(jī)物,總質(zhì)量一定,完全燃燒,耗氧量一定,生成的CO2量一定,生成的水的量也一定;
?、?含碳量相同的兩種有機(jī)物,總質(zhì)量一定,則生成的CO2的量也一定;
?、?含氫量相同的兩種有機(jī)物,總質(zhì)量一定,則生成的水的量也一定;
?、?兩種分子式等效的有機(jī)物,總物質(zhì)的量一定,完全燃燒,耗氧量一定;
?、?兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同,則總物質(zhì)的量一定,生成的CO2的量也一定;
?、?兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同,則總物質(zhì)的量一定,生成的水的量也一定。