烴的衍生物誤點警示
烴的衍生物誤點警示
烴的衍生物是中學有機化學的核心內(nèi)容，考試中出現(xiàn)的頻率也非常高。在復習時要抓住各類烴的衍生物的重要代表物的結構和官能團。官能團對物質(zhì)的性質(zhì)起決定性作用。因此需要我們在學習過程中去挖掘和積累，克服一些容易出現(xiàn)的誤點。
一、苯酚的酸性
苯酚分子結構中含有—OH，顯弱酸性，氫原子相對活潑，能與NaOH反應生成苯酚鈉和水。不同于苯甲醇的結構，雖然苯甲醇也有—OH，但它屬于醇類，不顯酸性，不能與NaOH反應。
學性質(zhì)是 ( )
A.既可燃燒，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體
C.可與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 D.可與溴水發(fā)生反應
思路分析：由該物質(zhì)的結構簡式可知：丁香油酚是一種含多種官能團的復雜有機物。分子中含有C、H元素，一般來講可以燃燒;含C=C雙鍵，可發(fā)生與Br2的加成反應，也可被酸性KMnO4溶液氧化;苯環(huán)上連有—OH，屬于酚類，可與強堿NaOH溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體。分子中的三種官能團：C=C，—OH，C—O—C(醚鍵)，都不能水解，故答案為B。
誤點警示：有機化合物體現(xiàn)的是官能團的性質(zhì)，但一個復雜的有機物含有多個官能團時，它應當擁有多類化合物的性質(zhì)。目的是考查學生對多官能團有機物性質(zhì)的認識能力。
答案：B
例3：阿斯匹林是一種古老常用的解熱鎮(zhèn)痛抗感冒藥物。又稱乙酰水楊酸，是苯環(huán)上連鄰位一個乙?；鸵粋€碳的羧基。阿司匹林的結構簡式為：
1mol阿司匹林與足量燒堿溶液共熱，充分反應后消耗NaOH的物質(zhì)的量是( )A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol
思路分析：能直接和NaOH反應的有—COOH、酯基。先酯水解。“酯基”消耗1molNaOH。酯基水解之后得到酚羥基和—COOH，水解后苯環(huán)上得到一個羥基，叫做“酚羥基”。酚羥基和—COOH均可與NaOH發(fā)生反應。此時“酚羥基”和苯環(huán)上“羧基”都分別能消耗1molNaOH。
酯類物質(zhì)水解之后得到的羧基可以消耗NaOH，得到的羥基，如果連在苯環(huán)上，同樣可以消耗NaOH。所以總共消耗 3mol NaOH。答案選 C
誤點警示：同學們?nèi)菀缀雎怎セcNaOH的反應而誤選A;還有可能忽略阿司匹林水解生成的酚羥基也能與NaOH反應而消耗更多的NaOH，因此誤選B。
答案：C
三、物質(zhì)的除雜與分離方法
化學常用的物質(zhì)的分離方法很多，一般有以下幾種：
1.溶解過濾法：一種物質(zhì)易溶于水，另一種物質(zhì)難溶于水，可以將這兩種物質(zhì)的混合物溶于水，然后過濾，就可以分離出這兩種物質(zhì)。
2.冷卻熱飽和溶液法：根據(jù)兩種物質(zhì)的在水中的溶解度有較大的差異。將這兩種物質(zhì)的混合物配制成混合溶液，然后突然降低溫度，溶解度較小的那種物質(zhì)就結晶析出了，因此，就將這兩種物質(zhì)分離出來了。
3.物質(zhì)溶解特性法(萃取法)：兩種物質(zhì)的混合物中，有一種物質(zhì)不容于有機溶劑，而另一種物質(zhì)易溶于有機溶劑，且這兩種物質(zhì)都不和有機溶劑反應，可根據(jù)這種特性，先將其中的一種物質(zhì)溶解在這種有機溶劑中，產(chǎn)生分層的現(xiàn)象，然后分離出它們。
4.氣體沉淀法：兩種物質(zhì)的混合物中，有一種物質(zhì)能和其它的物質(zhì)發(fā)生反應，產(chǎn)生沉淀或者是氣體，而另一種物質(zhì)不反應，利用這種性質(zhì)，將這兩種物質(zhì)分離出來。
例4.寫出除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號內(nèi))，可選用的試劑和方法。
| 苯(苯酚) | 乙酸乙酯(乙酸) | 溴苯(溴) | 乙醇(水) | |
| 選用試劑 | ||||
| 分離方法 |
思路分析：在第一項中，學生易錯填“濃溴水、過濾”，雖然濃溴水與苯酚生成三溴苯酚沉淀，但因它仍易溶于苯中而不易分離，故只能采取加NaOH溶液，讓其與苯酚反應生成可溶性的苯酚鈉溶液，然后采用“分液”操作進行分離。在第二項中，學生易錯填NaOH溶液，因在NaOH溶液中，乙酸乙酯極易發(fā)生水解反應。還有一部分學生填“飽和Na2CO3溶液”時漏掉“飽和”二字而失分。第四項中，因?qū)尤?ldquo;CaO”試劑的作用不清楚，而采取直接“蒸餾”的方法，實際上乙醇和水都易揮發(fā)，加入CaO的目的是起到“固定”水的作用。
例5.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾 ②過濾 ③靜置分液 ④加入
足量的金屬鈉 ⑤通入過量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液
?、嗉尤胍宜崤c濃硫酸混合液加熱。合理的步驟順序是( )
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
思路分析：有機物形成的混合溶液要想分離，一般采用蒸餾的方法。但是針對本題，苯酚的乙醇溶液，常規(guī)方法蒸餾，苯酚易被氧化，無法回收。所以只好采用轉變晶型，先進行步驟⑥，使苯酚變?yōu)楸椒逾c(離子晶體)，沸點高，易溶于水。然后進行①蒸餾，乙醇餾出。留下苯酚鈉的水溶液。接著向其中通入過量的CO2(⑤)，苯酚鈉又變回苯酚，不易溶于水，兩者靜置會分層，分液即可分離，回收了苯酚。選B項。許多學生易錯選A。若先向溶液中加Na，苯酚反應生成苯酚鈉，乙醇反應生成乙醇鈉，再進行步驟⑤。學生試想：
變回
，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶劑為乙醇，體系中無水，自然也就不能進行上述反應。故排除A項。C、D項中均有步驟⑧，加入了新的雜質(zhì)，在后續(xù)步驟中無法分離，故排除。
答案：B