紀曉嵐學識淵博且機敏詼諧，其軼事在民間廣為流傳。據史書記載，他喜聯、擅對，是對聯奇才。乾隆五十年(1785年)的“千叟宴”，席間有一老翁141歲高齡，乾隆帝得知，便以此為題出一上聯，命眾人答對，聯曰：“花甲重逢，又增三七歲月。”

　　60歲稱“花甲”，“重逢”等于120歲，“三七歲月”即21歲，相加恰好141歲。紀曉嵐稍加思索后隨即對曰：“古稀雙慶，再添一度春秋。”70歲稱“古稀”，“雙慶”等于140歲，“添一度春秋”也是141歲。

　　時值舊歷除夕，瑞雪初霽，梅花傲放，紅裝銀裹。紀曉嵐伴乾隆帝到戶外賞景，不料乾隆帝嘆道：“老叟扶持觀梅花，唉!青春已過。”紀曉嵐悟出這是一題上聯，脫口而出：“幼童側耳聽鞭炮，喲!又是一年。”

　　紀曉嵐為乾隆帝五十壽辰而作的壽聯，也堪稱流芳佳聯：“四萬里皇國，自古以來，從無一朝一統四萬里;五十年圣壽，自今而后，尚有九千九百五十年。”全聯36個字，字字歌功頌德，句句阿諛奉迎，尤其說乾隆帝“五十年圣壽”之后，還要活“九千九百五十年”，前后相加，正好是“萬歲”，妙不可言。

　　由于紀曉嵐才華超眾，人人敬仰，不少達官顯貴、豪門富戶都以攀緣結交他為幸事。一日，某公邀紀曉嵐赴宴，正巧席座中有戊子科父子同榜者，某公說道：“人人都知紀曉嵐你喜對，今有出語，能即席成之，當以百金古硯為贈，否則照罰。”他隨即出上聯：“父戊子子戊子父子戊子。”但見紀曉嵐不假思索隨口對云：“師司徒徒司徒師徒司徒。”眾人嘆服。主人又曰：“春宵一刻值千金。”紀曉嵐笑曰：“太極兩儀生四象。”有數對數，無數對無數，對仗嚴密工整，主人驚服，隨即開宴。

　　紀曉嵐一生寫的對聯難以計數，但多是為他人所作，寫自己的聯極少。據知只有一聯自詠：“浮沉官海如鷗鳥;生死書叢似蠹魚。”這一自詠聯道出了他一生居官生涯的坎坷苦樂，也表達出了他終生對治學的嚴謹追求。